Los químicos desarrollan reactivos estables para la transferencia de átomos de carbono

El profesor Max Martin Hansmann del Departamento de Química y Biología Química y su equipo han desarrollado un nuevo reactivo para añadir selectivamente átomos de carbono a las moléculas. Este prometedor desarrollo ha sido publicado para la investigación básica en química orgánica. ciencia.

El trabajo de investigación se llevó a cabo como parte de una subvención inicial del CEI concedida al profesor Hansmann en 2022. Por el profesor Hansmann.

«La modificación precisa de moléculas a nivel de un solo átomo es una de las transformaciones más elegantes de la química orgánica», afirma el profesor Hansmann. Es interesante para los investigadores porque tiene el potencial de permitir el acceso a fármacos complejos en una secuencia sintética corta. Sin embargo, el desarrollo de reactivos que introduzcan selectivamente el átomo de carbono sigue siendo una tarea desafiante.

El profesor Max Hansmann y su equipo han logrado sintetizar un reactivo que puede actuar no sólo como fuente de átomos de carbono sino también como agente de transferencia multipropósito.

«Confiamos en que una mayor exploración de la reactividad de este tipo de reactivo facilitará nuevas aplicaciones en la transferencia de átomos de carbono, por ejemplo para acceder a cumulenos superiores o como nuevo reactivo en la etapa final de funcionalización de estructuras moleculares complejas», afirmó. dice. Profesor Hansmann.

Para desarrollar el reactivo, el equipo utilizó un método simple para estabilizar el átomo de carbono: la coordinación con dos grupos neutros donadores de electrones. Las especies resultantes, llamadas carbonos (L1→C←L2), no han sido exploradas hasta ahora como fuentes de átomos de carbono.

Los desafíos en el uso de carbonos como fuentes de átomos de carbono llevaron a los investigadores a desarrollar un reactivo en el que el átomo de carbono está rodeado por dos grupos simples y lábiles (PPh₃ Y N₂)

En su artículo, describen la síntesis de un reactivo cristalino y separable, Ph₃P=C=N₂ A través de un PPh formal₃/NORTE₂ Reacción de intercambio utilizando pH de carbodifosforano.₃P=C=PPh₃ y óxido nitroso (n₂O).

Este método de síntesis es elegante y muy sencillo porque no se necesitan azidas, que a menudo están presentes en los compuestos diazo y constituyen un peligro para la seguridad en la síntesis. El profesor Hansmann y su equipo pudieron demostrar que este reactivo actúa como un reactivo de transferencia altamente selectivo desde el átomo de carbono a los fragmentos sin necesidad de aditivos adicionales.

Ph₃Las transferencias de PC a ambífilos conducen a heterocumulenos terminados en iluro de fósforo, CN₂ Transferencias a alquenos en pirazoles multisustituidos. Finalmente, al reaccionar con compuestos carbonílicos, se produce la transferencia de átomos de carbono, lo que da lugar a varios alquinos o butatrienos.